Dopo aver fatto assieme a Brian un viaggio disastroso nel 17° secolo, Stewie decide di distruggere la macchina del tempo. Quando entrambi stanno per iniziare a giocare a street hockey in mezzo alla strada, Brian viene accidentalmente investito da un auto in corsa e muore a causa delle sue condizioni aggravate. I familiari, addolorati per la sua morte, decidono di comprare un altro cane, chiamato Vinny, che diventerà presto nuovo membro della famiglia. Ma Stewie è contrario, in quanto non potrà mai superare la perdita del suo migliore amico.