Dopo che Carrie ha terminato la relazione con Mr. Big, Miranda porta Carrie ad una partita degli Yankees per risollevarle il morale: qui conosce Joe, un nuovo membro degli Yankees, che invita a cena. Miranda è annoiata dai discorsi delle amiche che vertono sempre su uomini ma quando rivede un suo ex che le ha spezzato il cuore capisce che una donna che soffre deve avere tutto il tempo che le serve per superare il fatto. Samantha non è soddisfatta dal suo ragazzo “poco dotato” e la nuova fiamma di Charlotte ha la brutta abitudine di “toccarsi” continuamente mentre parla. Carrie va in un locale con Joe e incontra Big. Lungo la strada del ritorno chiede a Joe di lasciarla sola e capisce di non essersi ancora liberata di Big. Carrie conia un’importante “Regola del lasciarsi”: non si va da nessuna parte senza gli amici.