Il sistema classista di New York è stato sostituito con un sistema di caste sociali? Carrie e Big si scambiano un ti amo anche se in modi diversi. Ad una festa chic Carrie incontra un vecchio amico che fa il cameriere e passa la notte con lui, solo dormendo; la mattina Big la chiama e le dice che la ama. Miranda e Steve si lasciano, perché lei lo invita ad una festa chiedendogli di comprarsi un vestito che lui non può permettersi. Samantha esce con un uomo ricco che ha in casa una “schiava”. Charlotte passa dei brutti momenti insieme ad una star del cinema.