I single di oggi necessitano dei miti di oggi per un appuntamento? Samantha esce con un uomo milionario di 72 anni : al momento di andare a letto però non ha il coraggio e scappa. Carrie si chiede se la sua storia con Big sia reale e se lui sia veramente cambiato o se continuerà ad essere immaturo. Lui la sorprende raggiungendola al ristorante con le amiche. Miranda inizia ad uscire con Steve, barista.